- 1° Turno (4 agosto 2019)
– 2° Turno (11 agosto 2019)
– 3° Turno (18 agosto 2019)
– 4° Turno (4 dicembre 2019)
– Ottavi di finale (15 e 22 gennaio 2020)
– Quarti di finale (29 gennaio 2020)
– Semifinali (And. 12 febbraio 2019 – Rit. 4 marzo 2019)
– Finale (13 maggio 2020)
Il percorso potenziale del Monza nei primi tre turni sarebbe:
- 1° Turno (4 agosto 2019): Monza - Alessandria
– 2° Turno (11 agosto 2019): Benevento - Monza
– 3° Turno (18 agosto 2019): Fiorentina - Monza
L'avversaria del quarto turno sarebbe la vincente del confronto al terzo turno tra la vincente di Livorno-Carpi e la vincente di Cittadella-Padova.
Il turno successivo, Ottavi di finale (15 e 22 gennaio 2020), sarebbe contro l'Atalanta.
Proseguendo nei quarti, lo scontro sarebbe con l'Inter o una squadra che arriva dai turni inferiori.